龚自珍的祖父做过京官，父亲当过江苏按察使。那个时代的女子，一般是没有资格入学的，龚自珍的母亲段驯却有文化，还写得一手好诗，著有《绿华吟谢诗草》。其外祖父段玉裁是训诂学家、经学家，写有《说文解字注》、《毛诗故训传定本》等名著。一个人成长所需要的一切龚自珍都得到了。龚自珍也非常有才气，20岁时出了一本《怀仁馆词》，其外祖父欣然为之作序曰：“自珍以弱冠能之，则其才之绝异，与其性情之沈逸，居可知矣！”

不过，家世好，才华出众，并不等于后来的发展就好，事实上，龚自珍一生极不得志，他27岁（1818年）始中举人，考了6次才中进士，那时他已38岁（1829年）。当了20年京官，但官职卑微。48岁时，龚自珍实在对自己的从政生涯没有了信心，辞职南归，两年后病逝于江苏丹阳云阳书院。

龚自珍的不得志，当然与他的“刺儿”性格有关。他无论做诗，还是作散文写政论，都爱将其弄成嬉笑怒骂的“杂文”。《己亥杂诗·九州生气恃风雷》，批判皇权制度不能培养和重用真正的人才；散文《病梅馆记》，借病梅而谴责当时的社会对人性的摧残；政论文《古史钩沉论一》，更是强烈抨击专制体制：“昔者，霸天下之氏，称祖之庙，其力强，其志武，其聪明上，其财多，未尝不仇天下之士，去人之廉，以快号令；去人之耻，以蒿高其身，一人为刚，万夫为柔……大都积百年之力，以震荡摧除天下之廉耻。”

龚自珍是那种名士气非常重的人，这也是龚自珍最不招人喜欢的一个地方。

名士气，指的是文人放浪形骸、不拘礼节、随意随性的作派，魏晋文人最为典型，清代士大夫有名士气的不多，龚自珍是一个例外。龚自珍很不注意个人形象，他经常旧衣破鞋，十来年都穿着同样的衣服。他不爱洗刷，经常蓬头垢面跟人谈诗书。某次，他去一朋友家做客，朋友很热情，派了两个仆人侍候他。第二天早晨，他将主人叫了出来，说：“你的仆人不尊重我，我不爱洗漱，可是他们偏偏几次给我倒水。一个贤良的主人怎么能用这样的仆人呢？”朋友哭笑不得。
在待人接物上，龚自珍不拘常理。做京官时，有天他乘驴车独游丰台，坐在一个开满芍药花的地上，邀请一位穿短衣的陌生人喝酒，两人一边大吃大喝一边引吭高歌，将芍药花片都弄掉了。此时，恰好户部郎中汤鹏路过，龚自珍也请他同饮。汤鹏问同饮的是何人，龚自珍不答。老书上说：“郎中疑为仙，又疑为侠，终不知其人也”。龚自珍居杭州，经常叫家人准备丰盛的酒席，却不召一客，一个人对着空空的客座呼名劝酒。

《定庵先生年谱》载：龚自珍“为学，靡书不览，喜与人辩驳，虽小屈，必旁征博引以伸己说。”他恃才傲物，一根肠子通到底，嘴巴经常得罪人，他的好友魏源曾劝他：“吾与足下相爱，不啻骨肉，长恨足下有不择言之病。夫促膝之谈与广廷异，良友之诌与酬酢异。若不择而施，则于明哲保身恐有悖，不但德性之疵而已，此须痛惩创，不然结习非一日可改也。”然而，终其一生，龚自珍也没有改掉这个毛病。