1949年，南怀瑾随国民党来到台湾。之后成为中国文化大学教授。他在国立政治大学、辅仁大学及文化大学都有开课，政坛要人如蒋纬国、白万祥、王升、马纪壮、蒋彦士等人常前往旁听。许多文化界与财经界人士，如李传洪、尹衍梁、徐芹庭也是他的弟子。

1983年，其弟子王升遭蒋经国解职，解散刘少康办公室。据传蒋经国怀疑南怀瑾可能成为新政学系在台湾的新领袖，为避祸，南怀瑾于1984年移居美国，成立维吉尼亚“东西学院”。

在蒋经国死后，李登辉总统的重要核心幕僚，包括苏志诚与刘泰英，都是南怀瑾的学生。据传，李登辉曾经利用南怀瑾的人脉，安排密使与中国共产党进行秘密谈判与交流。

80年代末筹资兴建金温铁路，并于1998年建成通车。南怀瑾曾创立了东西方文化精华协会总会、老古文化事业股份有限公司、美国维吉尼亚州东西方文化学院、加拿大多伦多中国文化书院、香港国际文教基金会。

1988年，中国共产党高层透过南怀瑾，表示愿意与台湾政府接触。1990年底，李登辉派遣苏志诚与郑淑敏，至香港与中国大陆当局进行会谈，中共代表为时任中国国家主席杨尚昆的秘书杨斯德。双方在南怀瑾安排下见面，与谈人士还有尹衍梁、海协会前会长汪道涵及中共大老许鸣真。但是李登辉否认这项报道，指出苏志诚与郑淑敏是以私人身份前往香港，拜会其师南怀瑾，在其处遇见中国大陆人士，此次会谈非经由他授权。

1990年，泰顺县、文成县水灾，南怀瑾立刻创建了南氏医药科技基金会、农业科技基金会等机构赈灾。

2004年，南怀瑾移居中国上海。2006年后长住江苏省苏州市吴江庙港，创立太湖大学堂，后建立光华奖学基金会，资助多间中国大学，如北京大学等。

2012年9月20日，太湖大学堂秘书处发表公告称，南怀瑾正住于禅定。随后，多家媒体报道称南怀瑾已于9月29日下午在太湖大学堂逝世，享年95岁。时任大陆总理温家宝在唁电中说：“先生一生为弘扬中华文化不遗余力，令人景仰，切盼先生学术事业在中华大地继续传承。”

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